По информации ChronoPay, Сергей Олевский закончил Lakefield College School (Онтарио, Канада), высшее образование получил в Baruch College (Нью-Йорк). С 1998 г. работал в Нигерии в составе руководства горнодобывающего консорциума по разработке редкоземельных металлов, где занимался операционной деятельностью и экономическими связями со странами СНГ. В 2010 г. перешел в компанию Leader на пост директора по развитию партнерской сети в дальнем зарубежье и странах СНГ. Полученный опыт позволил Сергею Олевскому в 2012 г. возглавить в Unistream управление по развитию компании в дальнем зарубежье.
В июле 2014 г. он присоединился к команде ChronoPay в должности директора департамента по работе с банками и платежными системами. На этой позиции он перестроил бизнес-процессы в подразделении, что оптимизировало процедуру взаимодействия с финансовыми организациями. Это, в свою очередь, позволило за год наладить сотрудничество с рядом новых банков-эквайеров и реализовать несколько успешных проектов, рассказали в компании.
Компания ChronoPay, оператор интернет-платежей, объявила в июле 2015 года о повышении Сергея Олевского в должности до исполнительного директора в соответствии с указом руководства компании.